作母体优先级
羧酸 > 醛 > 酮 > 醇 / 酚 > 双键 / 三键 > 烷氧基 > 卤原子 / 硝基
烯丙基和丙烯基
烯丙基:
丙烯基:
苄基式
简写:Bn-
肟和腙
一句话:肟 = 醛 / 酮 + 羟胺;腙 = 醛 / 酮 + 肼,都是羰基的缩合产物,结构很像、用途也接近,但 “尾巴” 不一样。
一、结构与来源(最关键区别)
1. 肟(Oxime)
-
通式:RR′C=N–OH
-
来自:醛 / 酮 + 羟胺 NH₂OH,脱水生成
-
官能团:C=N–OH
-
例子:
- 乙醛肟:CH₃CH=N–OH
- 丙酮肟:(CH₃)₂C=N–OH
2. 腙(Hydrazone)
- 通式:RR′C=N–NH₂(或取代肼:–NH–Ar)
- 来自:醛 / 酮 + 肼 NH₂NH₂(或苯肼),脱水生成
- 官能团:C=N–NH₂
- 例子:
- 乙醛腙:CH₃CH=N–NH₂
- 丙酮苯腙:(CH₃)₂C=N–NH–C₆H₅
好考



反应条件
缩醛:保护醛基:缩醛在碱性、中性、氧化剂、还原剂条件下都稳定;做完其他反应后,稀酸水解又能变回醛。1 分子醛 + 2 分子醇 —(干 HCl)—> 缩醛 + 水
羟醛缩合:稀
银氨溶液(弱氧化剂不氧化双键)银镜:
想把双键不断开变醛,见一下步骤

马氏与反马氏
| 项目 | 马氏加成 | 反马氏加成 |
|---|---|---|
| 条件 | 无过氧化物 | 过氧化物 / 光照 |
| 机理 | 亲电加成(碳正离子) | 自由基加成(碳自由基) |
| H 加到 | 含 H 多的碳 | 含 H 少的碳 |
| Br 加到 | 取代多的碳 | 取代少的碳 |
| 稳定性决定 | 碳正离子:3°>2°>1° | 碳自由基:3°>2°>1° |
| 适用 HX | HCl、HBr、HI | 仅 HBr |
鉴别
托伦试剂(银镜)
醛出现白色沉淀,醇酮无现象
碘仿反应( )
从众多醛中鉴别出乙醛和甲基酮,要求有一下结构,现象是黄色沉淀

饱和 NaHSO₃
- 只有醛、脂肪族甲基酮(如丙酮)、C₈以下的环酮,才能和饱和 NaHSO₃反应生成沉淀。
- 芳香酮(如苯乙酮)、碳数多的脂肪酮,因为位阻太大,都不反应。
- 白色沉淀
三种试剂对比
托伦试剂能氧化脂肪醛和芳香醛;斐林试剂可以氧化脂肪醛但不氧化芳香醛;本尼地实际只氧化除甲醛外的芳香醛
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异构体
- 构造:原子连接顺序不同
- 构型:顺序一样,三维空间结构不同(顺反异构/光学异构)
- 构象:纽曼投影式(交叉式稳定,重叠式不稳定)
烃
- 烷烃
- 烯烃
- 炔烃
- 脂环烃
- 芳香烃
电负性差异
大于 2 离子键
小于 2 共价键,小于 0.5 非极性共价键,之间极性共价键,易断裂,主产物
化学键
- 键长
- 键角
- 键能
- 键极性(偶极矩)
键的可极化性
- 半径大可极化性大
- 孤对电子>成键电子
诱导效应
-I 吸电子,+I 给电子
共轭效应
轨道重叠,电子离域,能量降低,键长等长
酸碱(不固定)
接受电子-酸(亲电试剂),给出电子-碱(亲核试剂)
取代基大小的比较
- 比较第一个原子的原子序数
- 比较与其相连的第二个原子大小
- 双键三键当成连了两个三个相同的元素
烷烃
无官能团,只有范德华力
物性
- 分子量增加,熔沸点上升
- 支链增多,熔沸点下降
- 对称性上升,熔点上升
- 不溶于水,比水轻;可溶于有机溶剂
化性
- 氧化反应:加氧气燃烧生成生成
- 取代反应
碳的等级
伯仲叔季,分别是连了另外的几个基团,连一个
自由基反应
本质是化学键断裂
- 均裂:断裂两方一边带一个电子